我觉得你真正过不了那道坎的其实不是老同学这个身份，而是你不喜欢他（她）。
我们就不说影视剧里的情侣很多都是身边的熟人在一起的，就说说我自己的同学吧，我同学结婚的都有好几对。我小学同学，那时候都是一把眼泪一把鼻涕的臭屁的孩子，同班同学还同桌来的，一个男同学和女同学相恋了，两个人结婚生了两个孩子。他们在一起就是那种很甜蜜的状态，现在一个在外打工一个在家带孩子，生活舒服惬意，一点也没有你说的什么尴尬啊，过不去心里那道坎什么的。
其实喜欢真的不在乎是不是同学，或者身边的熟人，喜欢就是喜欢，你的问题出在你对你们之间的关系不满意。
而这不满意不是因为老同学变成恋人别扭的让人觉得很放不开，而是你不喜欢对方，时时刻刻盯着对方曾经是自己的同学这个身份。
要想改变尴尬的局面，首先要改变心态，毕竟大家都是成年人了，正常的恋爱结婚生子，在你眼里她只是个女人，在她眼里你只是个男人，你们互相喜欢成为了恋人。
可以彼此多坦诚相待，多沟通多交流，多了解彼此，才能找到彼此最适合的相处方式。
写到最后：只想说一句话，就是谈恋爱结婚不要在乎对方曾经是谁，只要记住未来她（他）是你的爱人就足够了。
喜欢就勇敢的去接受，不喜欢也不要伤害人家，好聚好散。
如果是结婚，老同学挺好，知根知底，你看郑爽，自己不知底的男人，结婚生子！多惨！
恋爱就算了吧，太熟了没有荷尔蒙或性冲动，没有好奇心异性就没吸引力。不好玩的。爱情的有趣就在于你对对方一无是处知，然后去沉迷和受伤，痛苦，猜疑，徘徊，选择，回味，思念的过程。否则怎么叫爱情？怎么成为千古绝唱的游戏？
看你的诉求最终是什么？每次和他分开后，会不会很想见到他？见到了不说话就两人呆着都很舒服很开心。如果是就在一起吧。
知根知底的多好，多约几次会就好了
看你的文字间，感觉不到爱意。
其实心里的坎尴尬的原因只有一个：喜欢的不够彻底，爱的随随便便。和是否熟悉无关，如果恋爱中没有激情，没有那么坦然，也不自在踏实，可能是选择是错的，就别那么强求了，心动才能行动，心动都缺失谈何幸福快乐。
哈哈，突破一下，就好！家长里短一下又有新的体验！谈谈彩礼，婚后生活之类的马上又陌生了
我和我老公不仅是同学，他哥还是我初中物理老师，上学那会还贼讨厌物理老师[鼾睡]
和我老公想恋后才知道他是我物理老师的弟，但为时已晚[捂脸]，谁让他俩差了十一岁，我怎么也想不到他俩是兄弟啊
现在结婚八年，想当初知道他俩是兄弟我也是好一阵犹豫，毕竟上学那会挺讨厌物理老师，作为一个物理学渣自然也掏不起物理老师的喜欢
到现在我都还记得在课堂上，他哥使劲敲着我的试卷，恨铁不成钢的喊着:这就是你其他考九十多分考的物理试卷。我还记得卷子上醒目的68大分，也记得当时当着全班同学被数落的面红耳赤
后来我和他弟去他家，见了面半玩笑半认真的喊他老师，他哥的那个尴尬又故作镇静的笑[呲牙][呲牙]
巧妙的是他嫂还是我好朋友的初中生物老师，你说缘分多奇妙？世界多小？重要的是那时候我们啥也不知道，就单纯以为我俩是同学
就是约会的次数少了，一定要多约会，加深感情，你们有朋友的底子在，知根知底，相处起来会更好。
下次把灯关了叫爸爸，问题迎刃而解[灵光一闪]
日久生情，自己悟
看了好大一会，没明白变恋人是什么人。
我觉得是你想找一份爱情的心没死！根本就不喜欢你同学
感情是需要陪养的，日久生情，可以先当成朋友相处，就算是变成恋人，也一下子转换不过来，慢慢来。
吸引力不够，否则早到一起了。
千万别放走了，现在遇到能走到一起又知根知底的太难了！
不好下手还是不好意思下手？
两个人一辈子的事，鞋子合不合脚的事，关别人什么事？
敞开心扉吧，害羞会错过太多美好啊～
大胆的约你的恋人吧，只要一个人积极，另一个人也会被带动起来，祝你幸福～
你们没变恋人之前，压根没想过与老同学发展点恋爱关系，只是在日渐接触中觉得对方适合自己，没有在生活中遇到更适合自己的那个个，才对同学表白吧，同学又恰好没找到心目中的男神，而也对你也不反感，就试着在一起了。这样的关系不太看好，且行且珍惜吧。
是不喜欢吗