谢谢邀请。
先看您的地域。
我是北方的。冬天冷的时候，不戴帽子，会冻得头疼。甚至有人为此落下头疼病。
所以，千万要注意。
不冷的时候，看孩子平日的体质和习惯，可以放松一些。
如果是南方城市，天气不那么极端，大人就按习惯来好了。
没有绝对的该不该。
愿宝宝健康快乐。
冬天在没阳光的时侯尽量还是给孩子带帽子，在有阳光无风的时侯可脱掉帽子，阳光一没就要带上，不然容易着凉
要看宝宝多大，大一点应该都不用带了，如果小的话，出门吹风就要带，宝宝太小吹了凉风就容易流鼻涕
首先谢谢您的邀请，先看孩子大小吧，两岁内的宝宝肯定要带的，因为卤门有的孩子一岁多点就长好了，有的时间会长点，大点的孩子如果习惯了不戴也没事（根据个人体质）
看各个地方有些地方的人觉得爸妈脑门没长好避免着凉需要带但是有些地方就不会带觉得宝宝头需要散热所以不需要带具体看各个地方风俗
带吧
看是在东北还是海南了，东北地区的冬天你不戴帽子都不行，海南嘛……哈哈，不用滴蜡
还是要的，冬天天冷不说还有风太冷了，不戴帽子回到家里突然暖和起来会容易感冒的。
看天气，所处的环境，宝宝自身的情况而定
出去的话一定要戴，在室内的话，尽量不戴。
最好带，宝宝还小。容易着凉
冬天天气寒冷，需要给宝宝戴帽子，特别是小宝宝囟门还没长好，容易着凉受风，寒气入侵容易流鼻涕感冒。
不但头部需要保暖，脖子也是最怕冷的地方，大椎穴，天突穴都怕寒风。
锻炼宝宝免疫力，抗寒能力，可以别捂太多衣服，要想小儿安，三分饥和寒。但是帽子围脖不能少，脚上也必须保暖。
冬季出门时，给宝宝戴上一顶帽子是很有必要的，因为我们的头部是血管集中营，担负着帮助身体散发30%热量的重任，一旦头部受凉散热加快，宝宝就容易患上感冒。所以为了预防感冒，冬天带宝宝出门时别忘了戴上帽子哦~但素，给宝宝戴帽子也是有讲究的，太厚不行，太薄不行，只在意帽子的造型更不行。那到底怎样给宝宝挑选一顶合适的帽子呢？
哪些帽子不要选？
1.有帽檐或毛边的帽子不选
这类帽子看起来非常时尚漂亮，但是帽子如果带有毛边，毛毛接触到宝宝皮肤会对肌肤造成刺激，如果质量不好存在掉毛的情况，还容易被宝宝吸进去，可能会引发呼吸系统疾病。而带有帽檐的帽子则容易遮挡宝宝的视线，不太安全。
2.质地硬、过重的帽子不选
过重的帽子会使宝宝的头部受到压迫，影响脑部发育。过硬的帽子宝宝戴起来会很不舒服，柔软、轻盈、透气，才是一顶好帽子需要具备的品质。
给宝宝挑选帽子的正确方法
1.注重帽子的御寒性
冬季宝宝戴帽子最重要的就是这一点，同时要注意宝宝的脸颊和耳朵最好也能一同被帽子捂住，棉帽子、皮帽子等御寒性能都不错。
2.帽子要因年龄而易
宝宝帽子的内层材质以棉制的最佳，同时要注意帽子的重量不能太重，质地应柔软，帽子的大小要根据宝宝的头围增大及时更换。在选购时，要选择比宝宝头围大一厘米的帽子，避免帽子过紧给宝宝戴时造成不适感。
3.选择颜色鲜艳的帽子
深颜色的帽子有吸热作用，宝宝戴深颜色的帽子会感觉更温暖。另外鲜艳的颜色还非常醒目，易被人发现，这样在带宝宝外出时，这样的帽子一定程度上可起到安全帽一样的作用，减少意外的发生。
宝宝戴帽子要注意这些问题
帽子的厚度与温度成正比
冬天的气温会一天比一天低，所以家长也要注意根据气温来及时给宝宝更换更厚一点的帽子。
戴帽子要根据时间和天气来定
有一些家长有一年四季都给宝宝戴帽子的习惯，春夏戴遮阳帽，秋冬戴保暖帽，其实没有必要这样做，并不是宝宝一外出就一定要戴帽子，在天气晴好的时候，可以让宝宝免戴帽子，多晒晒太阳，对身体健康更有益。
家长还应注意的是，不要让宝宝随意戴别人的帽子，否则这可能会成为一些传染性疾病的传播通道。另外，为了避免宝宝对帽子反感，千万别把帽檐压的太低！
南北有差异吧，其实孩子的体质抵抗力都是慢慢锻炼出来的。北方的话，室外是需要带的，毕竟温度太低。如果南方的话，如果宝宝出生那一刻没有给他带帽子的话，往后正常来说都不需要带。如果出生那一刻孩子有带帽子的，那冬天还是给孩子带上吧。反正我家宝宝是正月十八出生的，出生那一刻我没有给她带帽子，这两天南方降温至18度，室内不带，出去就给她穿个有帽子的外套而已。
这个可以根据孩子的抗寒和耐热性去决定。
有的孩子天生比较容易自己产生很多热量，如果强行给他戴帽子的话容易导致脑袋出汗，长湿疹，如果太长期这样闷湿的话还会导致孩子头皮头发出现问题。这种类型的宝宝，如果真要戴也尽量选择透气性强的帽子，挡风即可。
有的孩子天生畏寒，这种情况下注意头部保暖很重要。可以选择保暖型帽子。如绒帽、毛线帽等。