这种问题大家都会遇到，怎样处理就是各有不同吧！就我自己而言，同样的问题，还是要和他好好谈谈，谈清楚他的难处，谈清楚自己的难处，看看是否能相互体谅，多年的关系还是不要撕破脸为好！欠条还是要打的，作为一定的保证！看看是否能分期分批把钱还上，这样对双方都好一些！避免拖得很久未果！
百年修德同窗读，万事凉解只为缘。
谁人能定无忧难，慷慨解囊为君正，雪上加霜小人为。
前程路上并肩行，同窗义，兄弟情。
莫要金钱割断袍。
缓他三年又何妨。
同学情，战友情都是很浓厚的，关系一定很深，不然怎会借他，你借给同学钱没错，你同学不但欠你钱，还欠你一个大人情，就算不借驴还马，解你燃眉之急，感激不尽，这不是让人为难吗！当初借钱时，对他人品没有怀疑，他真的很困难，又是非常好的人，数字小的话就别要了，送个人情，别有下次，大的话非次要，也不伤同学情。人在环境中变化，要是现在变的不不可理喻，不再是你原来的同学，人品下降，你就必须要回，你的钱也是自己努力得来的，为啥不要，总欠着不是事！
个人认为，首先是看他想不想还，他是否有在努力赚这笔还你的钱，如果是，要延期多久，延期时间你能不能接受。没有还不起的钱，现在这个社会只要有手有脚就能赚钱，只有不想还的钱。
如果是不想还钱的这种，走法律途径。
建议保留证据法院起诉，强制执行。
如果你不好意思这么做，就别打算要回来了。
我个人认为一个人借钱的顺序应该是
父母-姐妹-银行-亲戚-朋友
如果当时留有证据就保留着。看对方是不是想还钱，想还就不用总催，不想还钱不多的话偶尔提下，钱数多的话记得别忘了诉讼时效，诉讼时效前签个还款协议，一直不还就起诉维护自己的权益。
首先看欠你的金额多少，债务人有没有钱不是债权人能够掌握的，而且我国法律对于权利的救济都是有时效的。因此，债务人欠钱不还，到还款日期后，不管对方是否真的没钱都应当依法维护自己权利，在诉讼时效内向人民法院提起诉讼。拿到法院的生效判决后，向法院强制执行，即使当时债务人没有财产可供执行，日后有财产之后，债权人仍可以申请执行。同时，可申请将债务人列入失信人名单。进入到失信人名单的当事人，不仅会被限制高消费，且其失信信息，会被法院向征信机构通报，并由征信机构在其征信系统中记录。
不要了，看着怪辛苦
我相信大家都会遇到此类问题，我也不例外，面对这样的问题我采取的办法是，首先看他为什么借钱，是不是真的遇到什么困难，还是借钱赌博或吸毒等从事违法的事，如果是前者我会与其定下还款日期，如果他按时还钱了，皆大欢喜，如果没有，我会适当的提醒他，如果他有意不还，金额不大我就自认倒霉，就当认清了一个人。如果金额大，我会采取必要的一切手段。要是想借我的钱从事违法活动，我是断然不借的。
好巧。刚好我也遇到了这个问题。
首先，如果你手头不是很紧的情况下，就和他约定个期限或者约定还款方式，每月还多少。这样他就会记得这件事，而且压力也不至于太大。
其次，对他多一些包容。作为同学，如果他有能力，他没必要欠你的钱不还。肯定是遇到了难处，这时你逼他也没有用。还不如和他探讨如何渡过难关。
再者，出生社会，谁不会遇到困难。今天你帮了他，说不定以后他会加倍帮你。
希望，你能妥善处理此事，获得一个双赢的结局。
我还真遇到这事儿，既然是同学，他的人品你应该是有所知道，不然你也不会借钱给他，而且你们之间的关系肯定已经超越了同学情。你都说了，他现在是没能力还，不是不还你，他现在肯定有他的难处，我希望你能理解他，如果你不是着急用钱的话，希望你还是不要去逼他还你这钱。你这个是小财富，你们之间的感情才是你一生最大的财富，我相信对于你的同学来说，也是一样的。谢谢邀请。