看老师的脾气，性格，每个人都有不同的脾气，有的人开朗，有的人沉默寡言，自己去判断那些人开的来玩笑
那得看聊什么内容，在什么时候聊，古语讲得好：天时地利人和嘛，什么时候，什么事件都适用。
我曾问过一个当教师的朋友，他说课后找他聊天和家长的学生，都不会回复，通常晚上洗完澡之后才回复不好意思，刚刚在辅导学生如果是自己班级的学生，偶尔会开导一下情绪，其他家长和学生基本不会理会.按照他的话讲，就是自己学生学业还没教明白呢，哪有空给你当陪聊.
当然要看老师了，看他和你聊天的反应，你也是可以做出判断的。
最好少微信聊天。老师的作息脾性你不是很了解，如果班里家长都这样利用休息时间跟老师聊天，相信哪个老师都不耐烦。。。个人建议可以约老师出来吃个饭啥的，送礼这样的事都是潜规则大家都懂。在吃完饭时再准备个小礼物，约老师最好同性或两口子一起吃饭。。。。(以上个人言论)送礼给老师老师真的会更关注你家孩子
女神对男神：哎呀，你好会聊天！
女神对屌丝：我困了！
老师同理
看老师对你的印象喽！，只要不是那种，思想有些另类的，有偏见的，一般都不会烦